AC Milan làm khách trên sân đội Genoa áp chót Serie A và quyết tâm giành 3 điểm, qua đó giải vận chuỗi 3 trận liền thất bại nhưng bất ngờ phút 41, "Rossoneri" AC Milan lạo bị thủng lưới khi Lasse Schone có cú sút phạt hạ thủ thành Pepe Reina.
AC Milan và Bologna thi đấu cởi mở và chủ động tấn công đầy khá hấp dẫn nhưng chủ nhà Milan có bàn thắng mở tỷ số do công Suso ở phút 37 và Borini lập công nhân đôi cách biệt, Destro rút ngắn tỷ số 1-2. Cuối trận, trọng tài phải dùng tới 3 thẻ đỏ để "làm nguội" Lucas Paquetá (74'), Nicola Sansone (90'+6'), Mitchell Dijks (90'+6').
Derby thành Milano là cuộc rượt đuổi khá hấp dẫn. Inter sớm khai màn ở phút thứ 3 do công Vecino, De Vrij đánh đầu nâng tỷ số, Bakayoko, Musacchio san bằng tỷ số và Lautaro Martinez ấn định chiến thắng 3-2 cho Inter. Thắng 3-2, Inter Milan vượt lên AC Milan để đứng thứ 3, hơn Milan 2 điểm.
Chủ nhà AC Milan tiếp đối thủ Sassuolo đang xếp vị trí 11 nên phần nào nhập cuộc tự tin hơn nhưng bất ngờ đối thủ thi đấu quá kiên cường, gây không ít khó khăn cho hàng thủ Milan. Bàn thắng duy nhất trận đấu đến từ pha phản lưới nhà của hậu vệ Pol Lirola, thủ thành Consigli phải nhận thẻ đỏ khi dùng tay kéo Piatek.
Bất ngờ bị chủ nhà mở tỷ số do công của Remo Freuler nhưng Milan kịp gỡ hòa khi tân binh Krzysztof Piatek có bàn thắng ở phút bù giờ hiệp 1, phút 55 Hakan Calhanoglu sút xa nâng tỷ số lên 2-1 cho Milan. Chỉ 6 phút sau, Krzysztof Piatek tiếp tục tỏa sáng ấn định thắng lợi 3-1.
Cuộc chạm trán tại San Siro giữa chủ nhà AC Milan và đối thủ Cagliari. Phút 16, Milan sớm có bàn thắng mở tỷ số khi hậu vệ Luca Ceppitelli bất ngờ phản lưới nhà và 6 phút sau Lucas Paqueta nhân đôi cách biệt, Krzysztof Piątekấn định chiến thắng 3-0. Thắng đậm, AC Milan nhanh chóng giành lại vị trí thứ 4 chỉ vài tiếng để Atalanta nắm giữ.
Tâm điểm vòng 21 Serie A tuần này là trận AC Milan gặp Napoli và đây là trận đấu gay cấn, gần như Milan sắp đánh bại Napoli, hậu vệ Fabian Ruiz của Napoli dính thẻ vàng thứ hai, buộc phải rời sân. Cầm hòa 0-0, Napoli bị đội bóng Ronaldo - Juventus bỏ xa 8 điểm và có thể gia tăng cách biệt lên 11 điểm nếu thắng Lazio tối nay.
HLV Gennaro Gattuso kịp có chiến thắng trước đối thủ SPAL sau chuỗi 5 trận liền chỉ hòa và thua trên mọi đấu trường. Bàn thắng của Higuain giúp HLV Gattuso tạm thoát khỏi nguy cơ bị AC Milan sa thải. Thắng 2-1, Milan áp sát đội đang đứng thứ 4 Lazio do bất ngờ bị Torino cầm hòa 1-1 và rút ngắn cách biệt xuống còn 1 điểm.
AC Milan quyết tâm giành chiến thắng trước Parma nhưng lại bị thủng lưới ở đầu hiệp 2 do công của Inglese. Hai bàn thắng của Cutrone và Kessie kịp giúp AC Milan giành chiến thắng ngược dòng 2-1 và tạm thời lên thứ 4 với 25 điểm.
Với chiến thắng ấn tượng trước “Máy nghiền” Sergey Kovalev hôm 2-11-2019, để giành lấy đai WBO ngay lần đầu phi thăng hạng dưới nặng, Canelo Alvarez trở thành võ sĩ vĩ đại bậc nhất trong lịch sử đánh quyền thế giới. Tuy vậy, sau khi vô địch 4 hạng cân khác nhau, Canelo đang kích hoạt chế độ “vùng an toàn”, hành động giống Floyd Mayweather?
