Với lợi thế sân nhà, đoàn quân của Pep Guardiola tự tin nhập cuộc trước đối thủ Wolverhampton nhưng Wolves mới là đội có cơ hội nguy hiểm đầu tiên khi áp dụng chiến thuật phòng thủ chặt, phản công nhanh. Hiệp 1 chứng kiến Man City bế tắc trước Wolves quá kín kẽ.
Chelsea chẳng tạo ra nhiều áp lực trrước khung thành Wolverhampton, nhưng khi bất ngờ mở điểm, họ ghi luôn một mạch 3 bàn chỉ trong hiệp đầu. Họ thậm chí ghi thêm 2 bàn ở hiệp sau, nhưng điều thú vị là cả 5 bàn thắng đều do 3 chàng trai mới 21 tuổi.
AC Milan quyết tâm hạ Udinese trên sân nhà và sau nhiều cơ hội không tận dụng được, phải đến phút 44 Krzysztof Piatek mới có bàn thắng mở tỷ số và Lasagna có bàn gỡ hòa. Hòa 1-1, Udinese buộc AC Milan chấp nhận chia điểm ở trận đấu này.
Cuộc chạm trán tại San Siro giữa chủ nhà AC Milan và đối thủ Cagliari. Phút 16, Milan sớm có bàn thắng mở tỷ số khi hậu vệ Luca Ceppitelli bất ngờ phản lưới nhà và 6 phút sau Lucas Paqueta nhân đôi cách biệt, Krzysztof Piątekấn định chiến thắng 3-0. Thắng đậm, AC Milan nhanh chóng giành lại vị trí thứ 4 chỉ vài tiếng để Atalanta nắm giữ.
Tâm điểm vòng 21 Serie A tuần này là trận AC Milan gặp Napoli và đây là trận đấu gay cấn, gần như Milan sắp đánh bại Napoli, hậu vệ Fabian Ruiz của Napoli dính thẻ vàng thứ hai, buộc phải rời sân. Cầm hòa 0-0, Napoli bị đội bóng Ronaldo - Juventus bỏ xa 8 điểm và có thể gia tăng cách biệt lên 11 điểm nếu thắng Lazio tối nay.
Ở giải Siêu cúp Italia, Juventus gặp AC Milan và HLV Allegri đã để Ronaldo ra sân trong đội hình chính, ngôi sao này đã không làm phụ lòng HLV trưởng Juve. CR7 có cú đánh đầu cận thành ấn định chiến thắng 1-0, qua đó giúp Juventus đoạt Siêu cúp Italia.
AC Milan quyết tâm giành chiến thắng trước Parma nhưng lại bị thủng lưới ở đầu hiệp 2 do công của Inglese. Hai bàn thắng của Cutrone và Kessie kịp giúp AC Milan giành chiến thắng ngược dòng 2-1 và tạm thời lên thứ 4 với 25 điểm.
Chân sút Cutrone dớm mở tỷ số cho Milan ở phút 21, mở màn cho ngày hội Milan. Hiệp 2, có tới 4 bàn thắng được ghi trong đó đội khách "tặng" đến 2 bàn. Thắng 5-2, Milan vươn lên vị trí thứ hai trên BXH với 10 điểm/5 trận, Dudelange bét bảng.