Trận cuối mùa giải Serie A, AC Milan quyết tâm giành chiến thắng, chủ động dâng cao tấn công và sớm có quả ngọt khi Ragnar Klavan bất ngờ phản lưới nhà giúp AC Milan sớm vươn lên dẫn trước. Hiệp 2 Ibrahimovic nhân đôi cách biệt, Castillejo ấn định chiến thắng 3-0. Thắng trận này, AC Milan khép lại mùa giải với 66 điểm/38 trận, đứng thứ 6 trên BXH và giành vé dự Europa League.
Vòng 37 Serie A, AC Milan làm khách trên sân của Sampdoria và ngôi sao Ibrahimovic sớm lên tiếng ở phút thứ 4 và phải đến hiệp 2 Milan mới có thêm bàn thắng. Calhanoglu nhân đôi cách biệt, hoàn thành cú đúp bàn thắng và Rafael Leao ấn định chiến thắng 4-1 cho AC Milan, qua đó chính thức giành vị trí thứ 6 Serie A và giành vé dự vòng loại Europa League mùa sau.
Trận đấu sớm vòng 36 giữa chủ nhà AC Milan - Atalanta diễn ra khá kịch tính khi cả 2 đều tham vọng có 3 điểm. Chủ nhà AC Milan thì cần điểm để lọt vào tốp 6, chắc suất dự Europa League còn Atalanta cần 3 điểm để củng cố ngôi Á quân Serie A của mình. Phút 14, từ pha đá phạt cánh trái Hakan Calhanoglu vẽ đường cong siêu đẹp vào góc xa mở tỷ số cho Milan và phút 34, Duvan Zapata gỡ hòa. Hòa 1-1, cả 2 đành chia điểm rời sân.
Trước chủ nhà Sassuolo, AC Milan thi đấu rất tự tin nhờ Zlatan Ibrahimovic và ngôi sao này đã tỏa sáng mang về 2 bàn thắng cho Milan ở phút 19 và 45+2 giúp Milan giành lợi thế. Hiệp 2, Sassuolo cũng có được bàn thắng trên chấm 11m ở phút 42 do công của Caputo. Thắng 2-1, AC Milan 59 điểm/35 trận, vượt mặt AS Roma 58 điểm vươn lên vị trí thứ 5 Serie A sau vòng 35.
Lợi thế sân nhà, AC Milan dồn lực tấn công phủ đầu hàng thủ Bologna từ đầu và ngôi sao Ibrahimovic thủ lĩnh hàng công giúp Milan sớm có bàn mở tỷ số phút thứ 10 do công Saelemaekers. Đại tiệc 4 bàn thắng sau lần lượt do công Calhanoglu (24'), Bennacer (49'), Rebic (57'), Calabria (90'+2) trút mưa gôn để mang về chiến thắng 5-1, qua đó Milan đang có được 56 điểm, tạm vươn lên thứ 6 trên BXH Serie A.
Dù được đánh giá cao hơn nhưng chủ nhà AC Milan tỏ ra thi đấu khá rời rạc, thiếu tính kết dính giữa các tuyến nên phần lớn thời gian đều là những pha tranh chấp bóng nhàm chán. Trong một pha lên bóng hiếm hoi của Parma bất ngờ là đội mở tỷ số do công Jasmin Kurtic (44'). Bất ngờ thủng lưới, hiệp 2 hàng công AC Milan thi đấu liền lạc hơn và ghi được 3 bàn thắng lần lượt do công Franck Kessie (55'), Alessio Romagnoli (59'), Hakan Calhanoglu (77') để ấn định chiến thắng 3-1.
Màn rượt đuổi điểm số đầy kịch tính giữa chủ nhà Napoli và AC Milan, nếu Hernandez (20') mở tỷ số cho AC Milan thì Lorenzo (34') gỡ hòa cho Napoli. Hiệp 2, Dries Mertens (60') lập công đưa Napoli vươn lên dẫn trước và ngay sau đó Kessie (73') gỡ hòa cho AC Milan. Chung cuộc hòa 2-2, cuộc đua giành vé dự Europa League mùa tới trở nên hấp dẫn giữa Napoli và AC Milan.
Chủ nhà Lazio tiếp AC Milan trong tâm thế của đội bóng đang xếp nhì BXH Serie A nhưng quá "khinh địch" họ phải nhận trái đắng. Bàn thắng đẹp mắt của Calhanoglu (23') sớm làm tiền đề cho sự trở lại của Ibrahimovic (34'-pen) và Ante Rebic (59') với 2 bàn thắng liên tiếp. Bất ngờ hạ Lazio 3-0, Milan tiếp tục củn cố vị trí thứ 6 BXH, tiếp tục cuộc đua giành vé Europa League mùa sau.
Đoàn quân AC Milan làm khách trên sân SPAL đang đứng áp chót BXH, có nguy cơ rớt hạng và tưởng chừng đây sẽ là trận thắng dễ dàng của Milan. Chủ nhà SPAL bất ngờ có 2 bàn thắng dẫn trước do công Mattia Valoti (13′), Sergio Floccari (30′), "kèo trên" AC Milan phải chật vật tìm bàn gỡ đầy may rủi bởi Leao (79′), Francesco Vicari 90'+4 (phản lưới nhà).
Lợi thế trên sân nhà, AC Milan nhanh chóng chiếm thế trận trước AS Roma phòng ngự kín kẽ. Phải đến tận phút 76 Ante Rebic mới có pha đệm bóng cận thành hạ thủ môn Mirante khai thông thế bế tắc và sau đó bàn thắng của Calhanoglu ở phút 89 từ chấm 11m giúp AC Milan giành chiến thắng 2-0.
Làm khách trên sân Lecce, AC Milan có trận thắng tưng bừng sau chuỗi ngày dài nghỉ vì đại dịch Covid-19. Lần lượt Castillejo (26'), Bonaventura (55'), Rebic (57'), Leao (72') phá lưới thủ thành Gabriel. Đại thắng 4-1, AC Milan leo lên vị trí thứ 7, thua Napoli về hiệu số dù đá nhiều hơn 1 trận.
Hậu đại dịch Covid-19, Juventus và AC Milan là 2 đội đầu tiên tại Italia được tái đấu trong khuôn khổ bán kết lượt về Coppa Italia. Ronaldo cùng các đồng đội tạo ra nhiều cơ hội nhưng không thể có bàn thắng và cũng chính CR7 bỏ lỡ cơ hội ghi bàn từ chấm 11m khi đưa bóng dội cột dọc.
