Chủ nhà Lazio tiếp AC Milan trong tâm thế của đội bóng đang xếp nhì BXH Serie A nhưng quá "khinh địch" họ phải nhận trái đắng. Bàn thắng đẹp mắt của Calhanoglu (23') sớm làm tiền đề cho sự trở lại của Ibrahimovic (34'-pen) và Ante Rebic (59') với 2 bàn thắng liên tiếp. Bất ngờ hạ Lazio 3-0, Milan tiếp tục củn cố vị trí thứ 6 BXH, tiếp tục cuộc đua giành vé Europa League mùa sau.
Đoàn quân AC Milan làm khách trên sân SPAL đang đứng áp chót BXH, có nguy cơ rớt hạng và tưởng chừng đây sẽ là trận thắng dễ dàng của Milan. Chủ nhà SPAL bất ngờ có 2 bàn thắng dẫn trước do công Mattia Valoti (13′), Sergio Floccari (30′), "kèo trên" AC Milan phải chật vật tìm bàn gỡ đầy may rủi bởi Leao (79′), Francesco Vicari 90'+4 (phản lưới nhà).
Lợi thế trên sân nhà, AC Milan nhanh chóng chiếm thế trận trước AS Roma phòng ngự kín kẽ. Phải đến tận phút 76 Ante Rebic mới có pha đệm bóng cận thành hạ thủ môn Mirante khai thông thế bế tắc và sau đó bàn thắng của Calhanoglu ở phút 89 từ chấm 11m giúp AC Milan giành chiến thắng 2-0.
Làm khách trên sân Lecce, AC Milan có trận thắng tưng bừng sau chuỗi ngày dài nghỉ vì đại dịch Covid-19. Lần lượt Castillejo (26'), Bonaventura (55'), Rebic (57'), Leao (72') phá lưới thủ thành Gabriel. Đại thắng 4-1, AC Milan leo lên vị trí thứ 7, thua Napoli về hiệu số dù đá nhiều hơn 1 trận.
Hậu đại dịch Covid-19, Juventus và AC Milan là 2 đội đầu tiên tại Italia được tái đấu trong khuôn khổ bán kết lượt về Coppa Italia. Ronaldo cùng các đồng đội tạo ra nhiều cơ hội nhưng không thể có bàn thắng và cũng chính CR7 bỏ lỡ cơ hội ghi bàn từ chấm 11m khi đưa bóng dội cột dọc.
AC Milan tiếp SPAL trên sân nhà San Siro và không ngạc nhiên khi AC Milan dồn ép đối thủ sau tiếng còi khai cuộc. Không có ngôi sao Zlatan Ibrahimovic nhưng Krzysztof Piatek (20'), Samu Castillejo (44'), Theo Hernandez (60') lần lượt khoe tài. Thắng 3-0, thầy trò Stefano Pioli đã ghi danh tứ kết Coppa Italia gặp Torino.
Đội bóng AC Milan tiếp tục có trận đấu đáng quên trong chuyến hành quân đến làm khách trước chủ nhà Atalanta chơi chặt chẽ đầy quyết đoán. Sau 10 phút thi đấu, tiền đạo Alejandro Gomez tung cú sút hạ gục thủ thành Donnarumma mở đầu cho cơn mưa bàn thắng cho Atalanta.
Trận tâm điểm vòng 12 Serie A 2019-2020 là cuộc đối đầu giữa Juventus - AC Milan. Chủ nhà Juve cần 3 điểm để đòi lại ngôi đầu bảng, thầy trò tân HLV Stefano Pioli khiến hàng thủ Juventus đã gặp nhiều khó khăn.