Phút đầu tiên, Hayden Coulson đã tung cú sút xa cảnh báo đoàn quân Mourinho và phút thứ 8 Tottenham đáp trả bằng cú sút của Christian Eriksen nhưng không hạ được thủ thành Tomas Osorio.
Jose Mourinho đã có ngày trở lại không vui ở Old Trafford, khi Tottenham đang hừng khí thế đã bị dội gáo nước lạnh khi thua Man United 1-2. Dele Alli sau đó tiết lộ rằng thất bại là do cả đội quá tin vào sự cường điệu của bản thân.
Jose Mourinho đã trở lại với Premier League và Tottenham mà ông mới tiếp quản 3 ngày đã thực sự gây ấn tượng trước đội đứng gần cuối bảng như West Ham.
Á quân Champions League Tottenham để mất điểm ở lượt trận ra quân và lượt 2 Tottenham quyết tâm hạ Bayern Munich trên sân nhà nhưng mọi chuyện diễn ra theo kịch bản không tưởng. Ngôi sao Son Heung Min sớm làm mát lòng khán giả bằng bàn thắng phút 12 nhưng 3 phút sau Joshua Kimmich gỡ hòa.
Ở vòng 3 League Cup, đoàn quân của HLV Pochettino bất ngờ bị cầm chân và thất bại ở loạt luân lưu trước đối thủ Colchester United đến từ League Two (tương đương giải hạng 4 trong các giải đấu tại Anh).
Thiếu vắng Son Heung Min, Tottenham vẫn tỏ ra lấn lướt chủ nhà Olympiakos. Trận đấu được 30 phút, Tottenham đã có 2 bàn vào lưới Olympiakos do công Harry Kane (phút 26) từ chấm 11m và Lucas Moura (phút 30).
Man United sớm chiếm lĩnh thế trận trước đối thủ Tottenham sau tiếng còi khai cuộc. Phút 21, Anthony Martial nhận đường chọc khe đầy tinh tế của Andreas Pereira và hạ thủ thành Gazzaniga sớm mở tỷ số cho đoàn quân HLV Solskjer.
HLV Pochettino tung Harry Kane - Son Heung-min đối đầu cùng tam tấu Salah - Mane - Firmino. Sau 23 giây bắt đầu, Sissoko để bóng chạm tay và Salah mở tỷ từ chấm 11m ở phút thứ 2. Bộ đôi Harry Kane - Son Heung Min "tịt ngòi" trước thủ thành Alisson xuất sắc và Divock Origi ấn định chiến thắng 2-0 giúp The KOP lần 6 đăng quang Champions League 2019.
Tottenham quyết đánh bại Everton để vào tốp 3 và phút thứ 2, chủ nhà sớm có tin vui từ Eric Dier. Hiệp 2 đầy hấp dẫn khi Walcott gỡ hòa, Tosun đưa Everton vượt lên và Eriksen kịp gỡ hòa. Bị chia điểm, thầy trò HLV Pochettino chấp nhận kết thúc mùa giải ở vị trí thứ 4.
Thắng 1-0 ở lượt đi giúp chủ nhà Ajax tự tin nhập cuộc trước thầy trò HLV Pochettino. Chủ nhà tiếp tục áp đảo và De Ligt, Ziyech đưa Ajax dẫn trước 2-0. Ngày thi đấu xuất thần của Lucas Moura khi viết nên lịch sử cho riêng mình khi lập cú hat-trick ngược dòng chiến thắng, mang về chiếc vé chung kết Champions League cho Tottenham nhờ luật bàn thắng sân khách.
Trận bán kết Champions League đầu tiên giữa Tottenham và Ajax. Chủ nhà Tottenham thiếu vắng 2 tiền đạo xuất sắc là Harry Kane và Son Heung Min do thẻ phạt và Ajax tỏ ra áp đảo hơn. Phút 15, Van de Beek phá bẫy việt vị dứt điểm hạ thủ thành Lloris ghi bàn thắng duy nhất giúp Ajax giành lợi thế lớn ở trận lượt về diễn ra vào ngày 9-5 tới.
Vòng 36 Premier League 2018-2019, HLV Pochettino tin dùng Son Heung Min ở hàng công nhưng tiền đạo này bỏ lỡ nhiều cơ hội đáng tiếc xé lưới West Ham. Phút 67, Arnautovic chuyền bóng và Antonio dứt điểm điểm ghi bàn thắng duy nhất trận khiến Tottenham bất ngờ để thua West Ham ngay trên sân nhà với tỷ số 0-1.
Trận đấu bù vòng 33, Tottenham tiếp đón Brighton trên sân nhà với quyết tâm giành 3 điểm. Tottenham dâng cao tấn công nhưng hàng phòng ngự Brighton chơi chặt chẽ. Phải đến phút 88 bàn thắng duy nhất trận được ghi, Alli chuyền và Eriksen bất ngờ cú sút từ ngoài vòng cấm. Thắng 1-0, Tottenham củng cố thêm vị trí thứ 3 với 70 điểm sau 35 trận.
Cựu Giám đốc điều hành của Liverpool, Ian Ayre mới đây tin rằng ông một trong những thành công lớn nhất của ông là quyết định lựa chọn Jurgen Klopp vào ghế huấn luyện ở sân Anfield trong năm 2015.
