Tiền vệ 28 tuổi gia nhập Liverpool từ Sunderland năm 2011 với giá 16 triệu bảng, đã ghi 24 bàn sau 283 lần ra sân. Henderson chỉ còn 2 năm trong hợp đồng được ký gần nhất vào mùa hè năm 2015, cũng là thời điểm anh được chọn làm đội trưởng thay thế sự ra đi của huyền thoại Steven Gerrard.
Nếu kết thúc bản hợp đồng mới đến năm 2023 này, Henderson sẽ có tổng cộng 12 năm gắn bó với sân Anfield. Tất nhiên, anh cũng có những bày tỏ: “Thật sự đã có nhiều điều thay đổi kể từ khi tôi ký bản hợp đồng đầu tiên với Liverpool. Đó là một hành trình của sự tiến bộ kể từ khi tôi đến đây, và tôi thật sự rất thích thú. Không có nơi nào khác trên thế giới khiến tôi hứng thú chơi bóng đá như ở đây. Tôi muốn ở lại Liverpool lâu nhất có thể”.
Từ lâu, Henderson đã bày tỏ mong muốn được xem là huyền thoại của Liverpool như Gerrard. Chắc chắn, vẫn còn một con đường rất dài để cố đạt được điều đó, khi mà anh chưa thể một lần nâng cao danh hiệu cùng đội chủ sân Anfield sau 3 trận chung kết thất bại, mà gần nhất là Champions League mùa qua.
Tuy nhiên, trong giai đoạn đầy hứng khởi dưới quyền HLV Jurgen Klopp như hiện tại, tươi lai tươi sáng thật sự đang mở ra, đặc biệt là mục tiêu vô địch Anh lần đầu tiên kể từ năm 1990. Kết thúc 4 vòng đấu đầu tiên của Premier League mùa giải 2018-2019, Liverpool đang duy trì mạch toàn thắng và dẫn đầu nhờ hơn Chelsea và Watford về hiệu số.
