Chelsea đã ghi chiến thắng 3-0 trước gã khổng lồ Serie A tại Stamford Bridge ở trận lượt đi vào tuần trước, kết quả đưa họ lên vị trí thứ 2 bảng E, bằng 4 điểm với Milan nhưng có hơn về hiệu số. Đội bóng của HLV Graham Potter hiện đã giành chiến thắng trong 3 trận gần nhất trên mọi đấu trường, mới nhất họ ghi chiến thắng 3-0 trước Wolves tại Premier League, kết quả giúp đội vươn lên vị trí thứ 4.
Chelsea dường như đang đi đúng hướng dưới thời HLV Potter sau khi nhà cầm quân người Anh này lên thay Thomas Tuchel hồi đầu tháng 9. Trong khi, AC Milan cũng đạt phong độ tốt ở mùa này, chỉ chịu thua chính Chelsea sau 3 trận Champions League, và vẫn đang duy trì vị thế cạnh tranh trong nỗ lực bảo vệ danh hiệu vô địch Serie A. Cuối tuần qua, đoàn quân của HLV Stefano Pioli đã đánh bại Juventus 2-0 để có vị trí thứ 4 với 20 điểm sau 9 trận, chỉ kém 3 điểm so với đội dẫn đầu bảng Napoli.
HLV Potter có lý do để thận trọng: “Đó là thử thách của chúng tôi và đó là điều chúng tôi phải cố gắng. San Siro là một sân đấu tuyệt vời, đó là một trận đấu hoàn toàn khác so với lượt đi. AC Milan sẽ cố gắng tận dụng lợi thế sân nhà như chúng tôi đã làm. Hai đội đều giỏi, khá đồng đều. Đây sẽ là một trận đấu tuyệt vời và tôi thực sự mong chờ điều đó. Chúng tôi mong đợi một trận đấu thực sự khó khăn. AC Milan có rất nhiều cầu thủ tuyệt vời, một đội được tổ chức thực sự tốt, rất linh hoạt trong hệ thống thi đấu”.
Milan chưa thắng trong 5 lần gần nhất đối đầu Chelsea ở các châu Âu. Milan dù từng có lịch sử oai hùng với 7 lần vô địch châu Âu, nhưng đã không lọt vào vòng loại trực tiếp của Champions League kể từ mùa 2013-2014. Milan cũng chưa từng thắng trong 5 lần gần nhất đối đầu Chelsea ở các châu Âu (hòa 3 thua 2). Ngoài ra, đại diện Serie A cũng đã thua 4 trong 5 trận gần nhất khi tiếp đón một đội bóng Anh tại Champions League, với chiến thắng duy nhất là trước Arsenal vào tháng 2-2012 (thắng 4-0). Lần duy nhất trước đó họ tiếp đón Chelsea ở Champions League có tỷ số hòa 1-1, là ở vòng bảng đầu tiên vào tháng 10-1999.
