Những trận bán kết và chung kết Cúp FA thường được chơi tại Wembley. Tuy nhiên mùa này, với việc sân White Hart Lane bị phá dỡ để xây mới, Tottenham đã thuê Wembley để làm sân nhà của mình. Vì vậy, có ý kiến rằng đội bóng của HLV Jose Mourinho đang thiệt thòi hơn đối thủ vốn đã quá quen thuộc với môi trường ở đây, trong đó phải kể đến thất bại 0-2 trước đội bóng của Mauricio Pochettino ở lượt về Premier League vào ngày 31-1.
Tuy nhiên, HLV Mourinho tin rằng ông đã quá quen thuộc với hoàn cảnh này trong thời gian dẫn dắt Inter Milan và Real Madrid trước kia. Nhà cầm quân người Bồ Đào Nha nhấn mạnh: “Khi còn dẫn dắt Inter, tôi từng chơi một trận chung kết đối đầu AS Roma trên sân của họ, và tôi đã thắng. Năm 2013, tôi dẫn dắt Real chơi một trận chung kết ngay trên sân nhà của chúng tôi là Santiago Bernabeu, và chúng tôi đã thua. Vì vậy, lần này, tôi không nghĩ đó là một lợi thế đối với Tottenham”.
Man.United và Tottenham đã 10 lần đối đầu nhau ở Cúp FA, mỗi đội loại nhau 5 lần. Tuy nhiên, so với cựu vô địch năm 2016, thì Tottenham khó có thể tự tin với kỷ lục buồn thua trong 7 lần gần nhất vào đến bán kết của giải đấu này. Ngoài ra, Tottenham đều thua trong 3 lần gần nhất đối đầu Quỷ đỏ ở Cúp FA.
Cả 2 đội đều xem Cúp FA là mặt trận quan trọng nhất của mình ở giai đoạn cuối mùa. Với Tottenham, cách biệt 5 điểm với đội thứ 5 Chelsea là một lợi thế lớn trong cuộc đua tốp 4. Thêm vào đó, là hành trình khá nhẹ nhàng với 3 trận sân nhà trước Watford, Newcastle, Leicester và chỉ làm khách trên sân đội chót bảng West Brom. Trong khi, Man.United đã cầm chắc suất dự Champions League mùa tới, còn nhiệm vụ đảm bảo kết thúc nhì bảng vào cuối giải cũng sáng sủa khi đang tạo cách biệt với Liverpool đến 4 diểm.
Nếu HLV Pochettino chắc chắn tung ra sân thành phần mạnh nhất, thì với Man.United, liên tiếp những lần xáo trộn đội hình của HLV Mourinho khiến mọi thứ khó đoán. Ngay cả trong phát biểu trước trận, nhà cầm quân người Bồ Đào Nha cũng chỉ nói ra 2 cái tên mà ông chắc chắn sử dụng, đó là tiền vệ Nemanja Matic và hậu vệ đội trưởng Antonio Valencia - những người đã được cho nghỉ trong trận thắng tại Bournemouth hôm thứ tư.
